Bioallethrin

Bioallethrin đề cập đến hỗn hợp của hai trong số các đồng phân allethrin (1R, trans; 1R và 1R, trans; 1S) theo tỷ lệ xấp xỉ 1: 1, trong đó cả hai đồng phân là các thành phần hoạt động. Một hỗn hợp của hai đồng phân lập thể giống nhau, nhưng theo tỷ lệ gần đúng của R: S trong 1: 3, được gọi là esbiothrin. Một hỗn hợp chỉ chứa các dạng S của allethrin được gọi là esbioallethrin hoặc S-bioallethrin. Bioallethrin là một pyrethroid tổng hợp được sử dụng làm thuốc trừ sâu chống côn trùng dịch hại trong gia đình như muỗi, ruồi nhà và gián. Nó được tuyên bố là có độc tính động vật có vú thấp.

Bioallethrin đã được sử dụng để nhiễm chấy và ghẻ. Các pyrethroid khác hiện đang được sử dụng thay thế bioallethrin.

Bioallethrin gây tê liệt hô hấp ở ký sinh trùng chấy và ghẻ dẫn đến tử vong [A4852].

Bioallethrin, giống như các pyrethroid khác, liên kết với các kênh natri điện áp ở trạng thái đóng của chúng và điều chỉnh động học của gating [A4852]. Mở kênh dường như làm tăng ái lực của kênh đối với pyrethroid như bioallethrin. Một khi pyrethroid bị ràng buộc làm chậm cả việc mở và đóng kênh natri dẫn đến nhu cầu tiềm năng kích thích mạnh hơn để tạo ra tiềm năng hành động và trì hoãn quá trình tái cực. Những thay đổi này làm cho tế bào thần kinh dễ bị ảnh hưởng bởi các tiềm năng hành động lớn và bắn liên tục bằng cách tăng cả ngưỡng ban đầu và giảm đầu vào cần thiết cho các tiềm năng sau. Khi việc bắn lặp đi lặp lại xảy ra, đầu dây thần kinh sẽ giải phóng nhiều chất dẫn truyền thần kinh có thể gây tê liệt cơ thông qua uốn ván. Tình trạng tê liệt này làm ngừng thở của chấy rận và ký sinh trùng ghẻ dẫn đến tử vong. Một số pyrethroid hoạt động trên các kênh canxi để tăng canxi nội bào [A16984]. Bioallethrin tạo ra sự gia tăng rất nhỏ canxi nội bào ở các tế bào thần kinh mới của chuột bằng cách tác động lên các kênh canxi loại N nhưng hiệu quả trở lại cơ bản trong vòng 2 phút. Ngược lại bioallethrin đã được tìm thấy để ngăn chặn LT, và các loại kênh canxi bị kiểm soát điện áp P / Q trong nuôi cấy tế bào thận phôi người [A32817]. Bioallethrin đã được tìm thấy để ức chế cả quá trình thủy phân ATP canxi và magiê canxi canxi ở côn trùng mặc dù nó cùng với các pyrethroid loại I khác có tác dụng lớn hơn đối với quá trình thủy phân phụ thuộc natri-canxi [A32814]. Bioallethrin có thể kích thích sự phân hủy phosphoinositol trong synaponeurome như các pyrethroid loại I khác đã được quan sát thấy để làm như vậy [A32815]. Các pyrethoids loại I khác cũng đã được tìm thấy để liên kết với các thụ thể kainate [A32816].

Chuyển hóa bioallethrin ở cả chuột và người được coi là gần như 100% oxy hóa [A32818, A32819]. Điều này là do bioallethrin rất bền với sự thủy phân của nhóm ester của nó mặc dù một lượng thủy phân không đáng kể có thể xảy ra. Ở người, bioallethrin được chuyển hóa chủ yếu bởi CYP2C19 với một số chuyển hóa bởi CYP2C8, CYP3A4 và CYP2C9 * 2 [A32818]. Các chất chuyển hóa được tạo ra bao gồm các rượu nguyên sinh thông qua quá trình oxy hóa allylic gần nhóm cyclopropane và quá trình oxy hóa tiếp theo thành axit carboxylic, hình thành một rượu chính thông qua quá trình oxy hóa của một nhóm methyl để nằm trên phần cyclopropane của phân tử, tạo thành một loại rượu chính thông qua quá trình oxy hóa allylic vòng 5 thành viên hoặc hình thành epoxit tại vị trí này và thủy phân tiếp theo thành diol. Trong chuột bioallethrin đã được tìm thấy được chuyển hóa chủ yếu bởi CYP2C6, CYP2C11 và CYP3A1 với một số đóng góp từ CYP1A1, CYP2A1 và CYP3A2 [A32818]. Chuột dường như chuyển hóa bioallethrin với tốc độ gấp khoảng 15 lần con người.

Bioallethrin có thể tạo ra phản ứng quá mẫn ở những bệnh nhân nhạy cảm với ragweed hoặc hoa cúc [L2609]. Nuốt phải bioallethrin có thể gây co giật hoặc hôn mê đe dọa tính mạng. Tác dụng độc hại ít nghiêm trọng hơn bao gồm đau họng, buồn nôn, nôn, đau bụng, loét miệng, tăng tiết và / hoặc chứng khó nuốt. Tác dụng toàn thân bao gồm chóng mặt, nhức đầu và mệt mỏi là phổ biến, và đánh trống ngực, tức ngực và mờ mắt và xảy ra 4-48 giờ sau khi tiếp xúc. Bioallethrin không gây ung thư hoặc gây đột biến [L991]. Ở chuột liều trên 58,7 mg / kg / ngày tạo ra hiệu ứng sinh sản và liều trên 125 mg / kg / ngày là phôi. ### LD50 được quan sát cho các tuyến khác nhau trong các nghiên cứu trên động vật [L991]: ** Chuột ** - Nam uống - 709 mg / kg - Uống ở nữ - 1040 mg / kg - Hít - 2,51 mg / L ** Thỏ ** - Dermal -> 3000 mg / kg